อเลสซานโดร เดล ปิเอโร่ เป็นเด็กที่เกิดในเมือง Conegliano ที่ประเทศอิตาลี แม้ว่าพ่อของเขาจะเป็นช่างไฟฟ้า แต่เขามักจะหาเวลาเล่นฟุตบอลกับพี่และน้องที่สนามหญ้าหลังบ้านทุกวัน ด้วยความฉายแววเก่งมาตั้งแต่เด็กทำให้เขาได้เข้าเล่นทีมเยาวชนกับสโมสรซาน เวนเดเมียโน และสโมสรปาโดวา จนเมื่ออายุ 16 ปีเท่านั้นเขาก็ได้เซ็นสัญญากับทีมชุดใหญ่สโมสรปาโดวาต่อทันที ในช่วงแรก อเลสซานโดร เดล ปิเอโร่ ได้เล่นในตำแหน่งกองกลาง จนเมื่อเขาได้เริ่มมาเป็นตัวรุกหรือหน้าต่ำ ตำนานของสุภาพบุรุษคนนี้ก็เริ่มเผยให้เห็น
อเลสซานโดร เดล ปิเอโร่ แจ้งเกิดและสร้างตำนานไปพร้อม ๆ กันที่ ยูเวนตุส
หลังจากอายุ 18 ปี อเลสซานโดร เดล ปิเอโร่ ได้ถูกยูเวเนตุสซื้อตัวไปในปี 1993 ซึ่งโค้ชในตอนนั้นอย่าง แอนโตเนลโลคัค คุเรดดู ได้มองเห็นแววของเด็กหนุ่มคนนี้ มักจะหาช่วงเวลาให้เขาได้ลงเล่นกันอยู่เสมอ ซึ่งยิ่งได้เล่นแววของ อเลสซานโดร เดล ปิเอโร่ ก็ยิ่งเด่นชัด เขาเล่นให้กับยูเวนตุสถึง 19 ปี ลงเล่นไปมากกว่า 500 นัดรวมทุกรายการ และยิงไปได้ถึง 208 ประตู ส่งให้เบอร์ 10 ของเขากลายเป็นตำนานของ ยูเวนตุส แบบที่ไม่มีใครมาเทียบเคียงได้
ตำนานสุภาพบุรุษ อเลสซานโดร เดล ปิเอโร่ ที่ทำให้แฟนยูเว่ต่างหลงรัก
ในปี 2004 เกิดเหตุการณ์ย่ำแย่ของทีม ยูเวนตุส เกี่ยวกับคดี “กัลโชโปลี” แม้ว่าตอนนั้น อเลสซานโดร เดล ปิเอโร่ จะก้าวขึ้นมาเป็นตำนานของทีมได้อย่างเต็มตัว เพราะเขาได้ลงเล่นและยิงทำประตูไปอย่างมากมาย แต่ ยูเวนตุส ก็แพ้คดีจนทำให้ถูกปรับตกชั้นในทันที แต่สิ่งที่ชายคนนี้เลือกจะทำคือการเลือกอยู่กับทีม เข้าแข่งขันในซีรีส์บี จนช่วยให้ทีมรอดพ้นจากความย่ำแย่ในช่วงนี้ไปได้ แน่นอนว่าแฟนบอลถึงกับขนานนามให้ อเลสซานโดร เดล ปิเอโร่ เป็นสุภาพบุรุษลูกหนัง เพราะเขายังคงรักทีมที่สร้างชื่อให้กับตนเองโดยไม่หนีไปไหน จากนั้นเมื่อ ยูเวนตุส ได้ขึ้นมาเล่นกับลีกสูงสุดอย่าง ซีรีส์เอ เขาก็สามารถช่วยทีมคว้าแชมป์ลีก และแชมป์ถ้วยอื่น ๆ ต่อมา ก่อนที่จะขอย้ายไปหาความท้าทายใหม่กับ ซิดนีย์ เอฟซี และ เดลี ไดนามอส
สไตล์การเล่นของ อเลสซานโดร เดล ปิเอโร่ ที่ทำให้เขาก้าวขึ้นมาเป็นตำนาน
ต้องบอกว่า อเลสซานโดร เดล ปิเอโร่ อาจจะไมได้เป็นกองหน้าตัวเป้าตัวสุดท้าย แต่สิ่งที่แปลกคือเขามักจะอ่านเกมออกว่าควรจะยืนอยู่ตรงไหน พร้อมพาลูกบอลไปทำประตูได้อย่างไม่น่าเชื่อ ด้วยสไตล์การเล่นที่ถือว่ามีความสามารถในการหลบหลีกสูง มีความเร็วพร้อมฉีกเหล่ากองหลัง และยังสามารถจบสกอร์ได้ทุกรูปแบบไม่มีจำกัด ทำให้ตลอดชีวิตของ อเลสซานโดร เดล ปิเอโร่ สามารถทำประตูได้มากกว่า 200 ประตู พร้อมด้วยรางวัลส่วนตัวซึ่งถือว่าเป็นเครื่องการันตีในความเก่งของเขาเป็นอย่างดี